Passignano, sede di un antico monastero e di un piccolo borgo, era un importante insediamento di origine longobarda a guardia della via detta del "Gardingo di Passignano". Tale percorso partendo da Cintoia in val di Greve transitava per Montefioralle e Sillano per dirigersi verso Poggibonsi. Nei pressi di Passignano doveva esistere un insediamento precedente al castello stesso, risalente al periodo romano, in questa località sono stati rinvenuti infatti alcuni sepolcreti con monete di epoca imperiale del periodo di Nerone e di Domiziano. Il borgo divenne ben presto un castello con mura e porte. Il monastero accrescendosi arrivò ad occupare tutta la parte alta del castello ed il cassero. L’impianto del monastero attuale si deve forse al periodo dell’abate Francesco Altoviti (1440-1455). Dopo vari passaggi di proprietà i locali del monastero sono stati riacquistati, nel 1986, dai monaci vallombrosani che vi hanno ricostituito una piccola comunità monastica.
