Unico esempio di architettura sveva nell’Italia centro-settentrionale, il Castello dell’Imperatore fu edificato dall’architetto siciliano Riccardo da Lentini fra il 1237 e 1248 per volere dell’imperatore Federico II di Svevia, che mai giunse a Prato. La struttura in alberese, è coronata da una merlatura ghibellina “a coda di rondine”. Nel corso del XIV secolo il governo fiorentino trasformò l’edificio in presidio militare e prigione, collegandolo alle mura trecentesche attraverso un camminamento coperto: il Cassero. Il camminamento superiore lungo tre lati del perimetro permette di godere un magnifico panorama sulla città, le colline e la piana circostante. Le torri ospitano opere dell’artista contemporaneo Salvatore Cipolla. Il Castello è fiancheggiato dalla Basilica di Santa Maria delle Carceri, costruita sui resti di un’antica prigione da Giuliano da Sangallo. A pianta a croce greca, tipica del periodo rinascimentale, presenta sulla parte superiore una cupoletta di forme brunelleschiane con finestra a lanterna. Il rivestimento esterno (incompiuto) é in bianco alberese e serpentino verde. Al suo interno conserva un fregio in maiolica attribuito ad Andrea della Robbia e presso l’altare maggiore, il miracoloso affresco della Madonna delle Carceri fra i Santi Leonardo e Stefano (XIV secolo). Pregevoli le vetrate eseguite nel 1491 su disegno di Domenico Ghirlandaio.
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