I primi insediamenti risalgono all’epoca pre cristiana, come risulta da alcuni reperti: l’urna cineraria, una moneta bronzea (VIII sec. a.C.), e una argentea della campagna militare di Pirro.
Roccavivara era tra le tribù sannite "Frentana" e "Pentra".
Pregevoli sono i monumenti romanici rinvenuti nell’agro di Roccavivara ad opera Soprintendenza alle Antichità e Belle Arti del Molise nel 1980 come il muro megalitico in contrada San Fabiano, in prossimità di una villa Romana, e i reperti rinvenuti nei pressi del Santuario di S. Maria di Canneto, dove di grande rilievo artistico sono i resti di una villa romana, di età imperiale (III-IV sec. d.C.) di cui erano proprietari i più importanti personaggi del municipio romano di Tereventum ("Lucretil", "Numasi", "Socelii", "Flore. I diversi ambienti riportati alla luce conservano i mosaici policromi della pavimentazione ed alcuni contenitori per la conservazione dell’olio e del una rustica destinata alla produzione di vino e
olio.
Nei pressi di questi resti, nel 1200 ca., i Benedettini edificarono la chiesa di S. Maria di Canneto, struttura romanica affiancata dalla Torre Campanaria che sorge a pochi metri dalla
riva del fiume Trigno attorniata da un parco che le funge da cornice.
La chiesa è costituita da un corpo centrale più elevato e da due laterali, che corrispondono alle navate. Accanto alla finestra centrale, sulla facciata, vi sono due leoni di epoca romana. Le
pietre squadrate, sono in molti casi decorate con disegni incisi che raffigurano uccelli, scene di caccia e fiori.
All’interno, spicca l’ambone-pulpito (1223) ove tre figure a tutto rilievo rappresentano momenti della liturgia della parola: a sinistra, un monaco benedettino con l’evangelario, al centro l’abate con il pastorale e, a destra un altro monaco con turibolo. Dietro l’altare maggiore vi sono: "li Crocifisso" e la "Vergine con Bambino", culture lignee del sec. XV
